پل گاومیشان واقع در شهرستان دره شهر استان ایلام، یکی از قدیمی ترین پست های تاریخی کشور متعلق به دوران ساسانی است که بخشی از تاریخ کهن این شهرستان را نمایان می کند. پل تاریخی و زیبای گاومیشان بر روی رودخانه سیمره پس از تلاقی با رودخانه کشکان ساخته شده است و بر اساس نظریات مختلف، وجه تسمیه نام این پل برگرفته از گومیشه یعنی محل پرورش گاو است.
بعضی بر این باورند که گاومیش نر در قدیم جفت خود را گم می کند و در پی یافتن آن تمامی دره ها و غارها را در هم می نوردد و سرانجام آن را در غاری در این محدوده می یابد، از آن پس این منطقه را گاو میشو نامیده اند. این پل تاریخی از پنج چشمه بزرگ تشکیل شده است که در حال حاضر فقط یکی از چشمه ها سالم است. یکی از دهانه های پل پس از عقب نشینی سپاه ایران در جنگ با عرب ها، برای جلوگیری از نفوذ آنان تخریب شد. قوس های جناقی آجری و سایر تعمیرات سنگی و نمای فعلی پل بیانگر مرمت این پل در دوران بعد به خصوص دوران اتابک لر کوچک است.
در مورد مصالح باید گفته که مصالح اصلی آن ملاط، آجر وسنگ تشکیل میدهند. معماری پاتاق ها به سبک معماری ساسانی است اما در چشمه طاق ها آثار مرمت دورههای صفوی و قاجار دیده میشود. وجود پله ها در میان دالان ستون میانی، بیانگر این امر است که این پل فقط یک پل ارتباطی نبوده بلکه راهروهای داخل و پلکان نشان از این دارد که کاروانها از این پل به عنوان سرپناه به هنگام عبور استفاده می کردند و چه بسا شبها که در دل این دالانها کاروانیان به صبح رسانده اند. یکی از مورخان تاریخ بنام سرهنری راولینسون در سفرنامه خود درباره این پل می نویسد: "پلی که هم اکنون بر روی سیمره (دره شهر فعلی) قرار دارد یکی از بهترین پلهای ایران است که حسین خان بزرگ (والی بزرگ و معروف ایلام و لرستان) به سال 1008 هجری قمری این پل را تعمیر کرده است".